因自身条件好，渐渐就有广告公司找上门，她在中学时期开始，没有课的时候就去兼职平面模特。
逐渐小有名气。
到了2000年的时候，蔡卓妍在吴镇宇的电影自从他来了中担任跑龙套演员。
虽然在这次的电影中并没有多少镜头，但她初次接触影视圈，收获还是颇多。
凭借着甜美的长相，多才多艺，很快蔡卓妍就被娱乐公司经纪人霍汶希挖掘并签约。
蔡卓妍成为英皇的艺人，开始进入娱乐圈。
同时，签约英皇的还有另外一个女孩，就是阿娇钟欣潼，两人年龄相当，性格互补，一见如故。
英皇也为二人打造了“校园风”“清纯甜美”“双胞胎”的人设和概念，最终二人以名为“Twins”的组合出道。
没想到，两个女孩的命运便紧紧缠绕在一起。
2001年7月，“Twins”组合发布了首张专辑“Twins”刚刚推出后，就立刻被抢售一空。
青春活力又美貌惊人的两位美女组合，着实吸引人眼球。
一个活泼可爱，一个文静内敛，两位青春美少女，各有各的优势亮点，她们的出道迅速俘获了一大批年轻人的心。
而Twins也始终走在潮流的最前沿，很多年轻女孩纷纷模仿她们。
2003年，Twins的主打歌下一站天后上线，大获好评。
同年，凭借戏王之王，蔡卓妍提名香港金像奖最佳女主角奖，同时还获得了香港最受欢迎女歌手奖。
蔡卓妍凭借着自身的优势和努力，歌坛、影坛双栖发展。
蔡卓妍与钟欣潼两人都迎来了事业的发展巅峰时期。
可因2008年，陈冠希“艳照门”事件，钟欣潼被卷入其中，不得已暂停自己的所有工作。
自此后，Twins迎来了史上最难的挑战，成了蔡卓妍一个人的“独舞”，虽然也有所发展，但显然势头大不如前。
钟欣潼一直以“清纯玉女”的形象示人，可当她的时尚、妩媚照片流出的时候，令人大跌眼镜。
好在有蔡卓妍一直陪在她身边，鼓励她、开导她、陪她度过了人生中最美好的时光。
两人虽不是姐妹，但胜似姐妹。
蔡卓妍从外表看来，像个长不大的小姑娘，但实际上，她与郑中基隐婚多年。
2006年，蔡卓妍与郑中基秘密结婚，但在外界始终都没有人将他俩联系到一起，更没有拍到二人同框的照片及视频。
不得不说，二人的保密工作做得太好了。
但在结婚的四年时间内，因郑中基频繁被传绯闻，最后二人不得不以离婚而告终。
在离婚后，大家才知道，原来他俩结婚了四年。
蔡卓妍的保密工作，着实让香港媒体颜面扫地。
随后，蔡卓妍又与陈伟霆高调恋爱，可那时候的陈伟霆并不是特别出名。
再加上蔡卓妍比陈伟霆大三岁，并且成名比陈伟霆早，所以这对“姐弟恋”是“女强男弱”型，很多人并不看好。
而戏剧性的是，当年蔡卓妍与郑中基分手，一部分原因是郑中基与杨颖传绯闻，当时两人因拍摄花田喜事而传出了绯闻，陈伟霆又是杨颖的前男友。
只能说，“贵圈小又乱。”
但随后，陈伟霆转战内地，蔡卓妍与陈伟霆两人因聚少离多而分手，杨颖也转战内地，认识了黄晓明，没想到就成了黄教主的太太。
而蔡卓妍这边又经过了闺蜜的介绍，认识了顶级富三代，有“百亿麻将馆少爷”之称的石恒聪。
2017年，有媒体拍到了两人同框，随后蔡卓妍大方承认了恋情。
蔡卓妍为爱甚至冻卵20颗，为嫁入豪门铺路。
恋爱期间，蔡卓妍也很是低调，甚至多次传出两人的婚讯。
大家也都等着传来好消息，可令人想不到的是，传来的却是石恒聪移情别恋的消息。
当时媒体拍到石恒聪与港姐梁超怡同框。
最终，因石恒聪“未定性”以及与其他女生暧昧，导致蔡卓妍与石恒聪分手。
可到了2025年，石恒聪再次追求蔡卓妍，豪送珠宝等奢侈品，但自从那以后，两人更加低调。
自从经历过四年隐婚、五年恋爱，六年试婚，蔡卓妍现在已经42岁，看得出来，她在与石恒聪的这段恋情中，投入了更多的精力和感情。
但她同时也保持着清醒的头脑，她更加注重自己的事业。
2025年，Twins再度合体，蔡卓妍与钟欣潼站在了红馆舞台的中央，纪念她们出道24年，成为华语乐坛最长寿的女子组合之一。
蔡卓妍还参演了神探大战2新警察故事2等作品，事业再攀高峰。
现在，蔡卓妍坦白，自己已经不再追求婚姻，而是应该把握当下，但她仍会渴望爱情。
希望她能够找到真正适合自己的那个人。
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